Su señorialización ha sido estudiada por A. Franco Silva, a partir de los fondos de los Duques de Ferias, que tratan del mariscal Álvaro de Ávila y los orígenes del condado de Peñaranda y que él recoge en su obra “Estudios de historia y de arqueología medievales V, VI, (Universidad de Cádiz 1985). Según él, la señorialización de Peñaranda se remonta al año 1375 cuando Enrique II concedió a su vasallo Nuño Núñez de Villasán la mitad del término del lugar; la otra mitad pertenecía a Pedro González de Contreras, montero mayor del Rey, y a su esposa doña Urraca González. Unos años después, el infante portugués don Juan, Señor de Alba de Tormes, se inmiscuiría en los asuntos peñarandinos con el pretexto de que se hallaba en el término de la villa de Alba; pero Nuno Núñez de Villasán la habría conservado. Fue, sin embargo, el mariscal Álvaro de Ávila, el verdadero fundador del estado de Peñaranda, encumbrado a la sombra de don Fernando de Antequera, del que, en un principio, fue su paje. En 1406, era camarero regente; participante Álvaro de Ávila en la toma de Antequera; el infante le nombró mariscal de Castilla en 1411, cargo desde el que ayudó a don Fernando a ocupar el trono de Aragón. En premio a sus esfuerzos, el 20 de mayo de 1413, don Fernando dio a Álvaro de Ávila la villa vallisoletana de Fuente el Sol; poco antes, en 1409, ya había comprado a Nuno Núñez de Villasán, alguacil mayor de Fernando de Antequera, la mitad de Peñaranda por 31.000 maravedís. Años después, en 1418; compró la otra mitad a doña Urraca González, viuda de Contreras, y a su hijo Alfonso González de Contreras. Peñaranda tenía entonces 18 vecinos (79 habitantes), alcanzando cien años después, ya con la categoría de villa, 480 vecinos (2.112 habitantes). Había dos alcaldes, un alguacil, un escribano y un pregonero. El lugar no era gran cosa, pero unido a Fuente el Sol, contribuía a elevar el rango de Álvaro de Ávila.
Además éste se había casado con doña Juana de Bracamonte, hija del almirante francés, Rubín de Bracamonte, de origen normando, personaje venido a Castilla en tiempos de Enrique II, y afincado luego aquí al enlazar con los Mendoza. Cuando don Rubín murió, Juana la esposa de don Álvaro de Ávila, pudo añadir al patrimonio familiar importantes heredades en Medina de Rioseco. Álvaro de Ávila terminó sus días en 1435. Poseía la fortuna típica de un noble medio, y Peñaranda era pieza importante en ello.
Los sucesores de don Álvaro adoptaron el apellido materno de Bracamonte. El primero, en hacerlo, fue Álvaro, el primogénito, llamado Álvaro de Bracamonte; contrajo matrimonio con una Álvarez de Toledo, pero enviudó y contrajo nuevas nupcias. No logró que le sucedieran, en su día, descendientes legítimos. Álvaro de Bracamonte vivió, en el ecuador del siglo XV, casi siempre en Medina del Campo, de donde era regidor, y tuvo, realmente, problemas con sus vasallos de Peñaranda, a quienes exigió fuertes tributos. Tras su muerte, en 1485, ocupó el señorío su hermano, el abad de la Colegiata de Medina y Capellán del Rey. Álvaro Rodríguez Manjón, que transmitió el señorío al ilegítimo hijo de don Álvaro, don Juan de Bracamonte. La legitimación fue efectuada por la reina Isabel en 1488. Juan de Bracamonte fue señor de Peñaranda hasta 1527, aunque, durante mucho tiempo, compartió esta responsabilidad con su tío, don Alfonso, abad de la Colegiata de Medina del Campo, la administración del señorío fue una especie de condominio. A don Juan le sucedió su hijo don Gaspar de Bracamonte y Guzmán.
